AC Fiorentina

V roku 1985 sa Baggio presťahoval do Fiorentiny, kde si ho fanúšikovia okamžite obľúbili. Vo svojej premiérovej sezóne medzi talianskou elitou pomohol tímu k 5.miestu v lige a k účasti v semifinále pohára. Na svoj prvý ligový gól čakal do mája 1987, kedy ho vsietil z priameho kopu do siete Maradonovho Neapola. Bolo to v zápase, ktorý znamenal prvý majstrovský titul pre Neapol v histórii.

V nasledujúcej sezóne sa 9 gólmi podieľal na postupe Fiorentiny až do štvrťfinále Talianskeho pohára a 15 gólmi prispel k 7.miestu v lige. Fiorentine pomohol k účasti v Pohári UEFA, keď skóroval v play-off zápase proti AS Rím. O rok neskôr doviedol Fiorentinu do finále Pohára UEFA, kde jeho tím nestačil na Juventus Turín. Zároveň sa v sezóne 1989-1990 stal druhým najlepším strelcom Serie A, keď ho prekonal iba Marco Van Basten z AC Milána.