Chelsea Londýn

V júli 1995 sa sťahuje ako voľný hráč na ostrovy do Chelsea. Ako sám neskôr povedal, bolo to jeho najšťastnejšie rozhodnutie v živote. Chelsea mu prospela natoľko, že po výbornej sezóne v prvom roku skončil na 2.miesto v ankete Hráč roka v Anglickej lige, za Ericom Cantonom z Manchesteru United.  V lete 1996 sa stal Gullit po odchode Glenna Hoddla k reprezentácii Anglicka, hrajúcim manažérom klubu a hneď v prvej sezóne na tomto poste triumfoval s Chelsea v FA Cupe. Ako prvý mimo britský tréner v histórii.