Real Madrid (2002 - 2007)
Realu Madrid podpísal Ronaldo zmluvu za 46 mil.€. Dres s jeho menom zlomil rekordy predajnosti v prvý deň. Kvôli zraneniu nehral v základe do októbra 2002, ale bol tak populárny v klube, že fanúšikovia spievali jeho meno aj v zápasoch, v ktorých nehral. Prvú sezónu v drese Realu zakončil Ronaldo s 23 gólmi. Posledný pridal proti Bilbau a dopomohol Madridčanom získať majstrovský titul. Ešte predtým v novembri 2002 tiež dopomohol klubu gólom k zisku Interkontinentálneho pohára proti Club Olimpia z Paraguaya.
Na konci roka 2002 ho FIFA vymenovala svetovým hráčom roka po 3krát a získal Zlatú loptu France Football po 2krát. Ronaldo tiež túžil po triumfe v Lige Majstrov. Real obhajoval titul z roku 2002 a vo štvrťfinále narazil na Manchester United. Doma vyhral Real 3:1 a v odvete vsietil Ronaldo na Old Trafford hattrick a vyradil United. V 80´min. zápasu bol vystriedaný a standing ovation si vypočul od celého štadióna. Bol to pravdepodobne najlepší zápas Ronalda v drese Realu. Lenže v semifinále Real nestačil na Juventus a stratil šancu obhájiť titul v Lige Majstrov.
V nasledujúcich sezónach Ronalda sprevádzali v drese Madridu mnohé zdravotné problémy. V sezóne 2003 – 2004 ešte vyhral s 24 gólmi korunu kráľa strelcov a získal Pichichi trofej. Po príchode Ruuda Van Nistelrooya v roku 2006 sa Ronaldo dostával pod vedením trénera Capella na ihrisko stále menej. Problémy mu robili pretrvávajúce zdravotné problémy a taktiež nárast telesnej hmotnosti. V roku 2007 tak Ronaldo prestúpil do AC Milána za 8 mil.€.
